Оливер Кан родился в 1969 году в Карлсруэ. Его отец Рольф, уроженец Латвии, был хорошим футболистом. Он играл на позиции полузащитника за Карлсруэ. Когда Оливеру исполнилось 6 лет, папа привел его на клубную базу. Естественно, что парень хотел во всем подражать своего отца и делал свои первые шаги в футболе как полузащитник. Будущее Кана сменил один подарок. "Дед купил мне замечательный подарок - вратарский свитер, на котором красовался автограф Зеппа Майера. 

В середине 1970-х сборная Германии и Бавария просто не замечали соперников. И одним из лидеров этих команд был Зепп, который тогда считался лучшим голкипером мира. Когда дедушка дарует тебе настолько ценный свитер, у тебя нет другого выбора, как сразу одеть его. Я хотел сделать ему приятное и на следующий день встал на ворота. Я думал, что однажды деду хватит, а потом я вернусь в поле. Однако я ошибся. Мне понравилось быть голкипером. С тех пор я никогда не покидал ворота. Так один день превратился в целую жизнь ", - вспоминал Кан.

Успешно пройдя все молодежные команды Карлсруэ, Оливер получил свой шанс в сезоне 1987/88. Основной голкипер Александер Фамулла пропускал матч из-за дисквалификации. Поэтому наставник Карлсруэ отправился довериться новичку. Первый блин оказался комом. Кельн на домашнем стадиона отгрузил в ворота дебютанта 4 мяча. Несмотря на такой конфуз, Кан не считал свою игру настолько скверным. "Ни в одном из голов нет моей вине. Думаю, что Александер тоже не смог бы ничего поделать с этими ударами. Конечно же, это не тот дебют, на который я рассчитывал. Но если взглянуть на сами гола, то мне не имеет в чем себя винить. Как для первого матча, все сложилось не столь катастрофически ".
 
В следующем матче Карлсруэ проиграло Вердеру 0:2. В тренерского штаба KSC снова возникло много вопросов к игре юношу. Именно поэтому Оливер надолго засел на скамью. Теперь он считался не вторым, а третьим голкипером команды. Однако Кан никогда не сдавался. И через три года вытеснил Фамуллу из ворот Карлсруэ. "Когда я забронировал за собой пост номер 1 в клубе, то сначала подумал, что достиг всего, чего хотел. Как показало время, я ошибся. На тренировках я проливал ведра пота и после каждого из них становился на Дещицу лучшим. Вскоре я понял, что нет предела для совершенствования. Поэтому я недолго покоился на лаврах ", - пишет Кан в автобиографии.

Карлсруэ никогда не ловило с неба звезд и считалось типичным клубом лифтом, который курсировал между первой и второй бундеслигой. Все изменил приход амбициозного наставника Винфрида Шефера и то, что ворота команды защищал непробиваемый голкипер, который, к тому же, прогрессировал фантастическими темпами. Насколько большим был фактор Оливера, красноречиво свидетельствует статистика. В трех полных сезонах будущего Короля Кана (1991-94), Карлсруэ финишировало восьмым и дважды шестым. А вот к эры Оливера, клуб в предыдущих 15 чемпионатах в бундеслиге ни разу не поднимался выше десятого места.

В сезоне 1993/94 Карлсруэ громко пошумела в Кубке УЕФА. Во время впечатляющего похода KSC Европой на Кана обратила внимание не только Бавария, но и немало других топ-клубов. В первом же раунде Карлсруэ попало на соперника, которого никак не назовешь мальчиком для битья - на нидерландский ПСВ. В напряженной борьбе немцы одолели принципиальных соперников 2:1 дома, а на выезде Кан сумел удержать свои ворота на замке. Во втором раунде Карлсруэ одержало свою какой самый "памятную победу в истории. Дома Валенсия одной левой одолела немцев 3:1. Летучие мыши прилетели в Карлсруэ, как на туристическую прогулку. Однако, не тут-то было. KSC выдало матч, который остался в истории как "Чудо на Вильдпаркштадион". Немцы уничтожили Валенсию 7:0.